L'apparato assistenziale presente nella città e nel territorio prima della istituzione del San Matteo denunciava non poche carenze: si trattava in genere di ospedali, ospedaletti, ospizi, spesso gravati da difficoltà finanziarie dipendenti da una cattiva amministrazione, dall'utilizzo di fondi a scopo personale e da abusi di varia natura³.

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E' opinione diffusa che la concentrazione ospedaliera della seconda metà del secolo XV abbia dato origine a un primo orientamento in senso terapeutico degli ospedali che fino ad allora erano stati intesi come semplici luoghi di ricovero per i poveri bisognosi¹³⁵.

Anche il nostro ospedale è in linea con questa tendenza: al suo interno viene da subito privilegiato il momento terapeutico rispetto a quello puramente assistenziale. Esso conserva ben poco del medievale "albergo dei poveri" ed è già sulla buona strada per diventare quello che dopo gli sviluppi settecenteschi sarà la più moderna "fabbrica della salute", e in seguito la "macchina per guarire", finalizzata alla cura e al ristabilimento dei malati¹³⁶.

Il capitolo XXXVI degli statuti precisa infatti che l'ospedale è stato istituito ut in illo acceptentur et solummodo maneant in illo soli infirmi qui et decumbentes sunt et qui fideli et vero medicorum hospitalis iudicio curari sanarique possunt adhibitis congruis medicine remediis¹³⁷. L'insistenza del testo statutario nel chiarire le funzioni dell'ospedale fa supporre che la situazione degli altri enti ospedalieri pavesi fosse molto fluida o poco definita in fatto di ricoveri.

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L'istituzione della farmacia dell'Ospedale San Matteo era stata deliberata il 13 maggio 1470, ma essa risulta funzionante solo nel 1488²¹⁵. Secondo i deliberati del consiglio, essa deve essere sempre ben fornita per provvedere alla cura dei ricoverati con la più adeguata quantità e la migliore qualità di medicinali, che per statuto devono essere reperiti sui migliori mercati, come Genova e Venezia²¹⁶. Il farmacista è coadiuvato dai famuli che devono avere la possibilità di esercitare un pronto intervento sia di giorno che di notte: a tal fine si dispone che venga loro assegnata la camera soprastante la stessa farmacia ut comodius surgere valeant pro occurrentibus necessitatibus²¹⁷. Anche il farmacista, come già i medici, ha l'obbligo di risiedere all'interno dell'ospedale; se si rifiuta di stabilirvisi viene esonerato dall'incarico: il 21 dicembre 1488 il farmacista Giovanni Domenico de Venzago, che non si era attenuto a questa disposizione, viene sostituito con un altro farmacista, ritenuto altrettanto capace e idoneo²¹⁸. Altri casi di espulsione del farmacista e anche dei famuli, per comportamento inaccettabile, sono registrati nel corso degli anni²¹⁹. Numerosi sono gli interventi dei deputati per controllare la contabilità della "speciaria" e per provvedere alle sue necessità: il 17 luglio 1496 si ordina che i soldi destinati ad essa non siano spesi per altri fini; c'è il rischio infatti che essa rimanga malle fulta de suis debitis aromatibus et speciariis. Il danaro riservato alle spese farmaceutiche sia posto in "uno capsono" le cui chiavi devono essere tenute dall'economo e dall'addetto all'ufficio che registra le entrate e le uscite²²⁰. La farmacia deve servire soprattutto alle esigenze dell'ospedale: i farmacisti non possono consentire l'acquisto a credito di medicinali per una somma superiore a 10 lire imperiali, se non dietro autorizzazione del viceministro²²¹.

In più di una occasione si fa rilevare che, nonostante tutti i provvedimenti intesi a garantirne il buon funzionamento, la farmacia presenta ancora manchevolezze preoccupanti: era infatti invalso il malvezzo da parte di alcuni (studenti, medici, membri della confraternita) di rifornirsi di medicine senza corrispondere il dovuto²²². Il fatto appariva di tale portata che, se non si fossero presi provvedimenti, lo stato di degrado si sarebbe fatto tanto grave da far temere che la farmacia deveniet ad nihilum²²³.

Anche la farmacia ricomincia a funzionare con la ripresa dell'attività ospedaliera dopo gli anni di chiusura dell'ospedale: il 20 gennaio 1538 gli amministratori prendono contatti con il farmacista Gabriele de Fiambertis, disposto ad assumersi l'onere di aprire una farmacia all'interno dell'ospedale per fornire i medicinali necessari, ad un prezzo inferiore rispetto ad altri offerenti²²⁴. Informatisi de qualitatibus et condicionibus del de Fiambertis, il 23 aprile 1542 lo assumono cum salario convenuto²²⁵. Circa un anno dopo, con l'intento di raccogliere utili informazioni atte a garantire una maggiore funzionalità alla farmacia, si delibera di ricorrere alla qualificata consulenza del farmacista dell'Ospedale Maggiore di Milano²²⁶.